Longotts Karriere begann 1999, als sie als erste Frau bei Clive Davis' Plattenlabel J Records einen Vertrag erhielt. 2001 erschien ihr Debütalbum "Olivia", aus dem die Singles "Bizounce" und "Are you Capable" stammen. Wegen des mittelmäßigen Erfolges des Albums wurde Olivia der Vertrag mit J Records gekündigt. 2003 schloss sich Olivia Longott der bekannten und erfolgreichen Hip-Hop Crew G-Unit an und war zu hören auf deren Alben "Beg For Mercy" und auf 50 Cents zweitem Album "The Massacre". An der Seite von 50 Cent gelang ihr auch ihr bisher größter Hit; die gemeinsam mit Scott Storch produzierte Single "Candy Shop" erreichte im März 2005 Platz 1 der deutschen, österreichischen, schweizerischen und US-amerikanischen Billboard-Singlecharts.

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